인사책 편집팀 · 발행 2026-11-10 · 6분 읽기 · 업종별 근태·급여

프리랜서 강사가 퇴직금을 물어 온 보습학원의 자가점검

퇴사한 프리랜서 강사가 퇴직금을 물어 오면 「해당 없다」는 즉답으로 끝낼 수 없습니다.
근로자였는지는 사실관계로 판단되기 때문입니다.
가상의 보습학원이 답을 미루고 단톡방·이체·계약서·출퇴근 기록을 따로 열어 상담에 가져간 순서와,
하지 말아야 할 대응 세 가지를 적었습니다.

퇴사한 프리랜서 강사가 퇴직금을 물어 오면 원장이 「프리랜서라 해당이 없다」는 답장 한 줄로 끝낼 수 없습니다.
퇴직금은 근로자퇴직급여 보장법상 근로자에게 생기는 권리이고 그 강사가 근로자였는지는 일한 사실관계를 모아 판단하므로,
이 사례의 보습학원은 즉답 대신 한 달 동안 기록을 출처별로 모아 노무 전문가 상담을 받았고,
앞으로의 계약은 정리했지만 그 강사의 퇴직금 결론은 아직 나지 않았습니다.

이 글은 근로자성 판단 기준을 풀이하는 글이 아니라,
문의를 받은 뒤 학원이 무엇을 모으고 무엇을 하지 않았는지를 따라가는 글입니다.
아래 학원은 이해를 돕기 위해 꾸민 가상의 예시 사업장이며 실제 고객사가 아닙니다.

사례 설정 — 퇴사 두 달 뒤 온 문자 한 통

중소도시의 보습학원입니다.
원장 1명,
데스크 실장 1명,
강사 6명이 일하고,
강사 가운데 4명은 사업소득으로 처리해 왔습니다.
학원을 연 지 4년 동안 이 방식으로 문제가 된 적은 없었습니다.

2월에 그만둔 수학 강사 G는 2년 반을 일했습니다.
4월 초 원장에게 문자가 왔습니다.
「원장님,
퇴직금은 어떻게 되나요? 상담받은 곳에서 학원에 먼저 여쭤보라고 해서요.」 원장은 「프리랜서 계약이었잖아요」라고 답장을 쓰다가 멈췄습니다.
전날 실장이 지나가듯 한 말이 떠올랐기 때문입니다.
「G 선생님은 대강도 제가 단톡방에서 지정해 드렸잖아요.」 학원이 스스로 남긴 기록이 원장의 기억과 다른 이야기를 할 수 있다는 것을 그때 알았습니다.

첫 주 — 답을 미루고,
「아무것도 지우지 말자」부터 정했다

원장이 실제로 보낸 답장은 한 문장이었습니다.
「확인해 보고 한 달 안에 답드리겠습니다.」 즉답을 피한 것은 버티기 위해서가 아니라,
무엇이 사실인지 모르는 채 한 말이 나중에 가장 먼저 인용되기 때문입니다.

같은 주에 실장이 물었습니다.
「단톡방 공지가 너무 많은데 좀 정리할까요?」 원장의 답은 「지금은 아무것도 지우지 마세요」였습니다.
이 학원이 첫 주에 한 일은 이것이 전부였습니다.
기록이 어디 어디에 흩어져 있는지 목록을 만들고,
그 목록에 있는 것은 손대지 않기로 한 것입니다.

기록 출처별 점검 — 네 곳을 따로 연다

점검 항목을 한 줄로 늘어놓으면 원장의 기억이 빈칸을 채웁니다.
이 학원은 항목이 아니라 기록이 있는 곳을 기준으로 나눠 열었습니다.

첫째,
단톡방과 문자입니다.
시간표를 누가 정해 알렸는지,
수업 전 몇 분까지 오라고 했는지,
대강을 누가 지정했는지,
설명회나 회의에 나오라고 했는지가 여기 남습니다.
강사 G에게는 학기마다 학원이 시간표를 통보한 메시지와,
실장이 대강을 지정한 메시지 7건이 있었습니다.

둘째, 통장 이체 내역입니다.
매달 같은 날 보냈는지,
금액이 수업 시간에 비례했는지 수강생 수에 비례했는지,
명절에 따로 보낸 돈이 있었는지가 보입니다.
강사 G는 매달 10일에 수업 시간 기준으로 받았고,
명절에 따로 받은 돈은 없었습니다.

셋째,
계약서와 부속 문서입니다.
다른 학원 출강을 막는 조항이나 교재를 지정하는 조항이 있는지 봅니다.
강사 G의 계약서에는 둘 다 없었고,
교재는 강사가 골랐습니다.

넷째, 출퇴근 기록입니다.
이 학원에는 강사 G의 출퇴근 기록이 아예 없었습니다.
몇 시에 와서 몇 시에 갔는지는 학원 쪽 자료로 확인할 수 없는 사실이었습니다.

네 곳을 열어 보니 신호가 한쪽으로만 쌓이지 않았습니다.
시간표 통보와 대강 지정은 학원이 일을 정한 흔적이었고,
출강 제한이 없고 교재를 강사가 고른 것은 반대쪽 사정이었습니다.
원장은 이 섞인 그림을 스스로 정리해 결론 내지 않기로 했습니다.
근로자인지는 이런 사정을 종합해 판단하는 문제이고,
신호의 개수를 세어 정해지는 것이 아니기 때문입니다.

기록이 없는 칸은 기억으로 채우지 않는다

가장 곤란한 것은 넷째 칸이었습니다.
원장은 「G 선생님은 수업 직전에 와서 바로 갔다」고 기억했지만,
그것을 보여 줄 자료가 없었습니다.
원장은 상담용 메모에 그 칸을 「학원 측 기록 없음」이라고 적었고,
기억으로 시각을 채워 넣지 않았습니다.
기록이 없다는 사실을 가린 메모는 상담에서 오히려 신뢰를 잃습니다.

같은 이유로 이 학원은 지난 기간의 출퇴근 기록을 지금 와서 만들어 넣지 않았습니다.
인사책은 앞으로의 기록을 쌓는 도구이지,
지난 2년 반을 되살려 주는 도구가 아닙니다.
지난 기간의 자료는 원래 있던 자리에 그대로 두고 상담에 가져갔습니다.

상담 뒤 고른 길 — 지난 일과 앞으로의 일을 나눴다

상담에 들고 간 것은 주장이 아니라 네 칸의 자료였습니다.
상담 뒤 원장은 강사 G의 일과 남은 강사들의 일을 분리했습니다.
강사 G의 퇴직금은 전문가 확인이 이어지는 중이고,
원장은 약속한 한 달이 되는 날 「검토가 진행 중이며 결과를 알려 드리겠다」고 다시 연락했습니다.

앞으로의 일은 사업소득으로 처리하던 강사 네 명을 한 사람씩 다시 봤습니다.
시간표를 학원이 정하고 대강을 지정해 온 두 명은 근로계약으로 정리했습니다.
직원·계약 기능을 사용기능관리에서 켠 회사는 인사책에서 근로계약서를 작성해 보내고 직원이 휴대폰에서 서명하며,
체결한 계약서는 상시 열람합니다.
켜지 않았다면 종이 계약서로 해도 됩니다.

이 두 명은 계약한 날부터 출퇴근을 기록했습니다.
인사책에서는 웹 브라우저와 iOS·Android 앱에서 출퇴근을 기록하고,
처음에는 버튼만으로 기록되며,
회사가 GPS·Wi-Fi·사내망 IP·NFC·QR 가운데 인증 방식을 켜면 그 방식으로 확인합니다.
근로기준법 제54조 기준 휴게시간은 근무시간에서 자동으로 빠지고(회사가 끌 수 있습니다),
주별 근로시간이 합산됩니다.
급여·보험 기능을 사용기능관리에서 켠 회사는 4대보험 취득·상실·변경 신고 내역을 사내 기록으로 남기고,
공단 신고는 기존에 쓰던 경로로 합니다.

자기 교재로 가르치고 시간을 협의해 온 나머지 두 명은 사업소득 계약을 유지하되,
실제 운영이 계약 내용과 맞는지 전문가와 함께 한 번 더 보기로 했습니다.
인사책의 고용형태 칸에서 「프리랜서」를 고를 수는 있지만,
그 칸은 학원이 적는 분류일 뿐 근로자인지를 판정하지 않습니다.

하지 말아야 할 대응 세 가지

문의를 받은 학원이 불안해서 흔히 하는 대응이 오히려 사실관계를 흐립니다.

  • 기록을 지우거나 바꿔 끼우지 않습니다.
    단톡방을 정리하거나 계약서를 새로 뽑아 바꿔 두면,
    지운 흔적은 남은 기록보다 설명하기 어렵습니다.
    인사책 안의 출퇴근 기록도 정정하면 원래 시각과 수정 이력이 함께 남습니다.
  • 남은 강사에게 「프리랜서임을 확인한다」는 문서에 서명만 받아 두지 않습니다.
    운영이 그대로라면 서명 한 장으로 사실관계가 바뀌지 않습니다.
  • 시간표 통보를 갑자기 구두로만 바꾸지 않습니다.
    학원이 시간표를 정하는 운영은 그대로 두고 문자만 없애면,
    달라지는 것은 일하는 방식이 아니라 남는 기록뿐입니다.

남은 것

  • 강사 G가 근로자였는지와 퇴직금 지급 여부는 사실관계에 따른 판단이고,
    고용노동부 상담이나 노무 전문가 확인이 이어지는 중입니다.
  • 사업소득으로 처리했던 지난 기간의 세무 처리를 어떻게 할지는 세무 전문가 확인 영역입니다.
  • 인사책은 근로자성을 판정하지 않고,
    지난 기간의 기록을 되살려 주지 않습니다.
    이 부분은 사람이 판단하고 원래 자료로 확인해야 합니다.
  • 사업소득 계약을 유지한 두 명의 운영이 계약 내용과 맞는지는 한 번의 점검으로 끝나지 않고 학기마다 다시 볼 일입니다.

인사책은 인원 제한 없는 무료 플랜으로 모든 기능을 씁니다.
가입한 회사에는 출퇴근·휴가·공지·결재가 처음부터 켜져 있고,
계약서 같은 나머지 기능은 필요할 때 켭니다.

사업소득 강사 네 명과의 면담에서 오간 말

상담을 다녀온 다음 주,
원장은 사업소득으로 처리하던 강사 네 명과 한 사람씩 20분씩 마주 앉았습니다.
단톡방에 한꺼번에 알리지 않은 것은 네 사람의 앞으로가 같지 않을 수 있었기 때문입니다.
첫마디는 네 사람에게 똑같이 했습니다.
「계약 방식을 다시 보고 있어요.
선생님께 불리하게 바꾸려는 게 아니라,
실제로 일하시는 모습에 계약을 맞추려는 거예요.」

근로계약으로 옮긴 두 강사 가운데 한 명은 「그럼 주말에 다른 학원 나가는 건 이제 못 하나요」라고 물었습니다.
원장은 그 자리에서 된다,
안 된다를 말하지 않고,
계약서를 쓰는 날 그 문제를 조항으로 함께 정하자고 답했습니다.
면담 자리에서 가볍게 한 말이 나중에 계약서보다 먼저 인용될 수 있다는 것을 강사 G의 문자에서 배웠기 때문입니다.

사업소득 계약을 유지한 두 강사에게서는 다른 질문이 나왔습니다.
「저희는 단톡방에서 나가야 하나요?」 원장은 나갈 필요가 없다고 답했습니다.
대신 대강을 맡기는 방식을 바꿨습니다.
실장이 대강을 지정해 알리던 것을,
이 두 사람에게는 가능한지 먼저 묻고 거절해도 되는 요청으로 보내기로 했습니다.
요청 문자와 답도 지우지 않고 단톡방에 그대로 둡니다.
첫 달에 한 강사는 대강 요청 세 번 가운데 한 번을 거절했고,
실장은 다른 강사를 찾았습니다.

이것은 문자만 없애는 대응과 달리 일하는 방식 자체를 바꾼 것입니다.
그래도 원장은 대강을 물어서 정한다고 두 사람의 신분이 정해진다고 보지 않았습니다.
두 사람의 실제 운영이 계약과 맞는지는 다음 학기 노무 상담에 들고 갈 목록의 첫 줄에 올라 있습니다.

이 사례에서 가져갈 것

  • 퇴직금 문의에 즉답하지 않고,
    답할 날짜만 약속한다
  • 첫 주에는 기록이 흩어진 곳의 목록을 만들고,
    그 목록에 있는 것은 지우지 않는다
  • 단톡방·이체 내역·계약서·출퇴근 기록을 따로 열어 본다
  • 기록이 없는 칸은 「기록 없음」으로 적고 기억으로 채우지 않는다
  • 퇴사한 강사의 일과 남은 강사의 앞으로를 나눠 다룬다
  • 확인서 서명,
    기록 삭제,
    구두 통보 전환처럼 기록만 바꾸는 대응은 하지 않는다
근거 법령 · 출처 (국가법령정보센터)
참고 안내

근거: 근로기준법 및 관련 법령 · 최근 업데이트: · 다음 검토: 분기별 검토

본 문서는 일반 정보 제공 목적이며,
개별 법률 자문이 아닙니다.
정확한 적용은 노무사/세무사 상담 권장.

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